| Nama – Nama Pimpinan Wilayah dan Bupati Yang Pernah dan Sedang Memimpin Kabupaten Bondowoso. |
| No |
Nama |
Tahun |
| 1 |
Ronggo Mas Ngabehi Kerto Negoro (Raden Bagus Asra) |
1819-1830 |
| 2 |
Ronggo II Mas Ngabehi Kertokoesoemo (Djoko Sridin, Putra Raden Bagus Asra) |
1830-1850 |
| 3 |
Regent van Bondowoso Raden Tumenggung Adipati Abdoerahman Wirodipuro |
1850-1866 |
| 4 |
Regent van Bondowoso Raden Tumenggung Adipati Abdoerahman Wirodipuro |
1866-1879 |
| 5 |
Regent, Hoofd v/a Regent Schap Raden Tumenggung Wondokoesoemo |
1879-1891 |
| 6 |
Regent, Hoofd v/a Regent Schap Kanjeng Raden Tumenggung Ario Adipati Kertosoebroto (Ismail) |
1891-1908 |
| 7 |
Regent, Hoofd v/a Regent Schap RT. Sentot Sastroprawiro |
1908-1925 |
| 8 |
Regent, Hoofd v/a Regent Schap RTA. Tirtohadi Sewojo |
1925-1928 |
| 9 |
RT. Prodjodiningrat |
1928-1934 |
| 10 |
RT. Herman Hidajat |
1934-1938 |
| 11 |
RT. Sjafioedin Admosoedirdjo |
1938-1945 |
| 12 |
R. Soetandoko |
1945-1946 |
| 13 |
RT. Saleh Soerjoningprodjo |
1946-1949 |
| 14 |
RT. Badroes Sapari |
1949-1950 |
| 15 |
RT. Koesno Koesoemowidjojo |
1950-1951 |
| 16 |
RT. Iskandar Z. Soedarmo Soemodiprodjo |
1951-1956 |
| 17 |
R. Soejarwo |
1957 |
| 18 |
R. Soetowo |
1957-1958 |
| 19 |
Djoemadi Moespan |
1958-1959 |
| 20 |
R. Soetowo |
1960-1964 |
| 21 |
R. Soemarto Partomihardjo |
1964-1965 |
| 22 |
Mayor R. Arifin Djauharman |
1965-1973 |
| 23 |
Kolonel R. Soerono |
1973-1978 |
| 24 |
Kolonel Mochammad Suwardhi |
1978-1983 |
| 25 |
Kolonel H. Mochammad Rivai |
1983-1988 |
| 26 |
Kolonel H. Agus Sarosa |
1988-1993 |
| 27 |
Kolonel H. Agus Sarosa |
1993-1998 |
| 28 |
Dr. H. Mashoed, MSi |
1998-2003 |
| 29 |
Bupati Dr. H. Mashoed, MSi –Wakil Bupati Drs. KH. Salwa Arifin |
2003-2008 |
| 30 |
Bupati Drs. H. Amin Said Husni –Wakil Bupati H. A. Haris Son Haji, ST, MM |
2008-2013 |
| 31 |
Bupati Drs. H. Amin Said Husni –Wakil Bupati Drs. KH. Salwa Arifin
|
2013-2018 |
| 32 |
Bupati Drs. KH. Salwa Arifin –Wakil Bupati H. Irwan Bachtiar Rachmat SE, M.Si |
2018-2023 |
| 33 |
Bupati H. Abd. Hamid Wahid, M.Ag - Wakil Bupati As'ad Yahya Syafi'i, S.E |
2025-2030 |