Berawal dari seorang anak yang bernama Raden Bagus Assra, ia adalah anak Demang Walikromo pada masa pemerintahan Panembahan di bawah Adikoro IV, menantu Tjakraningkat Bangkalan, sedangkan Demang Walikoromo tak lain adalah putra Adikoro IV. Tahun 1743 terjadilah pemberontakan Ke Lesap terhadap Pangeran Tjakraningrat karena dia diakui sebagai anak selir. pertempuran yang terjadi di desa Bulangan itu menewaskan Adikoro IV, Tahun 1750 pemberontakan dapat dipadamkan dengan tewasnya Ke Lesap. Terjadi pemulihan kekuasaan dengan diangkatnya anak Adikoro IV, yaitu RTA Tjokroningrat. Tak berapa lama terjadi perebutan kekuasaan dan pemerintahan dialihkan pada Tjokroningrat I anak Adikoro III yang bergelar Tumenggung Sepuh dengan R. Bilat sebagi patihnya.
Khawatir dengan keselamatan Raden Bagus Assra, Nyi Sedabulangan membawa lari cucunya mengikuti eksodus besar-besaran eks pengikut Adikoro IV ke Besuki. Assra kecil ditemukan oleh Ki Patih Alus, Patih Wiropuro untuk kemudian di tampung serta dididik ilmu bela diri dan ilmu agama..Usia 17 tahun beliau diangkat sebagai Mentri Anom dengan nama Abhiseka Mas Astruno dan tahun 1789 ditugaskan memperluas wilayah kekuasaan Besuki ke arah selatan, sebelumnya beliau telah menikah dengan putri Bupati Probolinggo.
Tahun 1794 dalam usaha memperluas wilayah beliau menemukan suatu wilayah yang sangat strategis untuk kemudian disebut Bondowoso dengan diangkatnya beliau sebagi Demang di daerah yang baru dengan nama Abhiseka Mas Ngabehi Astrotruno. Demikianlah dari hari ke hari Raden Bagus Assra berhasil mengembangkan Wilayah Kota Bondowoso dan tepat pada tanggal 17 Agustus 1819 atau hari selasa kliwon, 25 Syawal 1234 H. Adipati Besuki R. Aryo sebagai orang kuat yang memperoleh kepercayaan
Gubernur Hindia Belanda, dalam rangka memantapkan strategi politiknya menjadikan wilayah Bondowoso lepas dari Besuki, dengan status Keranggan Bondowoso dan mengangkat R. Bagus Assra atau Mas Ngabehi Astrotruno menjadi penguasa wilayah dan pimpinan agama, dengan gelar M. NG. Kertonegoro dan berpredikat Ronggo I, ditandai penyerahan Tombak Tunggul Wulung. .Masa Beliau memerintah adalah tahun 1819 – 1830 yang meliputi wilayah Bondowoso dan Jember.
Pada tahun 1854, tepatnya tanggal 11 Desember 1854 Kironggo wafat di Bondowoso dan dikebumikan di atas bukit kecil di Kelurahan Sekarputih Kecamatan Tegalampel, yang kemudian menjadi Pemakaman keluarga Ki Ronggo Bondowoso.
Lambang Daerah Bondowoso terbagi atas :
Sesanti Daerah Kabupaten Bondowoso berbunyi “SWASTI BHUWANA KRTA”