Bupati dan Wakil Bupati

Nama – Nama Pimpinan Wilayah dan Bupati Yang Pernah dan Sedang Memimpin Kabupaten Bondowoso.
No Nama Tahun
1 Ronggo Mas Ngabehi Kerto Negoro (Raden Bagus Asra) 1819-1830
2 Ronggo II Mas Ngabehi Kertokoesoemo (Djoko Sridin, Putra Raden Bagus Asra) 1830-1850
3 Regent van Bondowoso Raden Tumenggung Adipati Abdoerahman Wirodipuro 1850-1866
4 Regent van Bondowoso Raden Tumenggung Adipati   Abdoerahman Wirodipuro 1866-1879
5 Regent, Hoofd v/a Regent Schap Raden Tumenggung Wondokoesoemo 1879-1891
6 Regent, Hoofd v/a Regent Schap Kanjeng Raden Tumenggung Ario Adipati Kertosoebroto (Ismail) 1891-1908
7 Regent, Hoofd v/a Regent Schap RT. Sentot Sastroprawiro 1908-1925
8 Regent, Hoofd v/a Regent Schap RTA. Tirtohadi Sewojo 1925-1928
9 RT. Prodjodiningrat 1928-1934
10 RT. Herman Hidajat 1934-1938
11 RT. Sjafioedin Admosoedirdjo 1938-1945
12 R. Soetandoko 1945-1946
13 RT. Saleh Soerjoningprodjo 1946-1949
14 RT. Badroes Sapari 1949-1950
15 RT. Koesno Koesoemowidjojo 1950-1951
16 RT. Iskandar Z. Soedarmo Soemodiprodjo 1951-1956
17 R. Soejarwo 1957
18 R. Soetowo 1957-1958
19 Djoemadi Moespan 1958-1959
20 R. Soetowo 1960-1964
21 R. Soemarto Partomihardjo 1964-1965
22 Mayor R. Arifin Djauharman 1965-1973
23 Kolonel R. Soerono 1973-1978
24 Kolonel Mochammad Suwardhi 1978-1983
25 Kolonel H. Mochammad Rivai 1983-1988
26 Kolonel H. Agus Sarosa 1988-1993
27 Kolonel H. Agus Sarosa 1993-1998
28 Dr. H. Mashoed, MSi 1998-2003
29 Bupati Dr. H. Mashoed, MSi –Wakil Bupati Drs. KH. Salwa Arifin 2003-2008
30 Bupati Drs. H. Amin Said Husni –Wakil Bupati H. A. Haris Son Haji, ST, MM 2008-2013
31 Bupati Drs. H. Amin Said Husni –Wakil Bupati Drs. KH. Salwa Arifin
2013-2018
32 Bupati Drs. KH. Salwa Arifin –Wakil Bupati H. Irwan Bachtiar Rachmat SE, M.Si 2018-2023